Cannabinoides

¿Qué son los cannabinoides?

Los cannabinoides son sustancias químicas orgánicas capaces de activar los receptores cannabinoides presentes en el cuerpo y cerebro de animales. Se trata de un grupo de sustancias muy amplio y diverso, pero con una estructura química similar, caracterizada por ser carbocíclica y formada por 21 átomos de carbono.

Actualmente, se reconocen tres tipos generales de cannabinoides: los fitocannabinoides (THC, CBD etc) sintetizados naturalmente por la planta de cannabis; los cannabinoides endógenos, producidos por los organismos animales y humanos (ej. anandamida); y los cannabinoides sintéticos, compuestos similares creados en laboratorio.

Fitocannabinoides

Hacen referencia a los cannabinoides producidos naturalmente por la planta Cannabis sativa. Hasta la actualida se han identificado cerca de 70 fitocannabinoides, incluidas sus formas ácidas y neutras, análogos y otros productos de transformación. La planta produce los cannabinoides en sus formas ácidas (no psicoactivas), los principales fitocannabinoides presentes en el material vegetal fresco son Δ9-THCA, CBDA, CBGA y CBCA. Sin embargo, un grupo carboxilo no es estable y se pierde fácilmente en forma de CO2 bajo la acción del calor o la luz (proceso denominado descarboxilación), lo que genera una transformación a las formas neutras activas (THC, CBD, CBG y CBC, siguiendo el ejemplo anterior). Los fitocannabinoides ácidos también se descarboxilan parcialmente en el proceso de secado y curado de los cogollos; entonces, en el material seco de la planta encontramos principalmente una mezcla de cannabinoides en sus formas ácidas (inactivas) y neutras (activas). Así, un proceso largo de secado de la materia vegetal generaría la reducción de los cannabinoides ácidos y el aumento de los neutros. Y, cuando la planta se consume fumada o cocinada, todos los cannabinoides ácidos se descarboxilan por acción del calor en sus formas neutras activas.
El método que suele utilizarse para descarboxilar pequeñas cantidades de material vegetal de Cannabis (por ejemplo 20 gramos) es colocarlo en un horno a 120º C durante un periodo mínimo de 20 minutos; cocinar el Cannabis en mantequilla o aceite también iniciará el proceso, siempre que se haga durante el tiempo suficiente.

Los principales cannabinoides son delta-9-tetrahidrocannabinol (es decir Δ9-THC o THC), cannabinol (CBN), y cannabidiol (CBD). Otros cannabinoides que se encuentran en el cannabis incluyen cannabigerol (CBG), cannabicromeno (CBC), tetrahidrocannabivarina (THCV) y muchos otros más.

El Δ9-THC, en su forma neutra es el principal responsable de los efectos psicoactivos provocados por el consumo de Cannabis, mientras que en su forma ácida, Δ9-THCA, no tiene actividad psicoactiva.

Endocannabinoides

Los endocannabinoides son ligandos endógenos (sustancias producidas naturalmente que actúan sobre receptores celulares) derivados de ácidos grasos poliinsaturados (lípidos) producidos por casi todos los organismos del reino animal incluyendo a los humanos, que se enlazan a los receptores cannabinoides. Los endocannabinoides y los receptores cannabinoides conforman el sistema endocannabinoide, implicado en una amplia variedad de procesos fisiológicos como la coordinación motora, percepción del dolor, aprendizaje y memoria, control de las emociones y el desarrollo neuronal, así como en la mediación de diferentes procesos a nivel neuronal, cardiovascular e inmunológico. Los dos endocannabinoides que se han descubierto hasta ahora son la anandamida (N-araquidonoiletanolamida, ANA) y 2-araquidonilglicerol (2-AG). Los endocannabinoides son moléculas que actúan como llave natural para los dos receptores cannabinoides identificados hasta el día de hoy;  CB1 y CB2, y que provocan su activación y posterior acción. Los receptores CB1 están principalmente ubicados en el sistema nervioso central, y son los responsables de los efectos mediados por procesos neuronales y los efectos “secundarios” psicoactivos. Mientras que los receptores CB2 están principalmente situados en el sistema inmunológico, y son los responsables de los efectos inmunomoduladores.

Cannabinoides sintéticos

Son sustancias similares o completamente diferentes (existen ambos casos) a los fitocannabinoides y los endocannabinoides, pero, a diferencia de ellos, son totalmente sintéticos y creados en laboratorio. En la actualidad existen variados cannabinoides sintéticos, algunos aprobados como fármacos para el tratamiento de diversos síntomas. Un ejemplo de esto es el dronabinol (Δ9-THC sintético), que es el principio activo del MARINOL®, una medicina comercializada en forma de cápsulas en los Estados Unidos desde el año 1985 para las náuseas, vómitos, pérdida de apetito y pérdida de peso. Otro cannabinoide sintético comercializado es la nabilona, principio activo de CESAMET®, un medicamento aprobado para el control de las náuseas y los vómitos provocados por la quimioterapia contra el cáncer. Ambos medicamentos están aprobados para estos fines en los Estados Unidos, el Reino Unido, Suiza, Canadá y España. Más recientemente, algunos cannabinoides selectivos para el receptor CB1, como por ejemplo JHW-018 y JHW-073, se han utilizado como ingredientes psicoactivos de “smart drugs” comercializadas como imitaciones de los efectos del Cannabis, conocidas por ejemplo con el nombre de “Spice”. Aún no se tiene mucha información de cómo afectan a los humanos los cannabinoides sintéticos, aunque muchos de ellos han demostrado ser más activos y provocar más ansiedad y pánico en las personas que los fitocannabinoides. Los cannabinoides sintéticos han sido diseñados como herramientas para la investigación científica en el campo cannabinoide, aunque nunca han superado los ensayos clínicos necesarios para demostrar que resultan seguros para el consumo humano: en teoría, nunca deberían haber salido del laboratorio en el que se diseñaron y sintetizaron.

 source: fundacioncanna